Un recente arresto della Corte di Cassazione, sezione tributaria offre l’occasione per riconsiderare l’excursus normativo e giurisprudenziale che ha interessato gli obblighi fiscali riconducibili al gestore turistico, con riguardo all’imposta di soggiorno. Ciò che emerge chiaramente dall’analisi è l’incompleta struttura che ha contraddistinto il tributo, da un punto di vista normativo – fin dalla sua “delimitazione” all’interno del decreto sul federalismo municipale – causando complessità interpretative ancora non del tutto risolte. Tra queste quella più dibattuta è stata la scelta di molti enti di attribuire una caratterizzazione soggettiva non univoca, al predetto gestore, con il precipuo obiettivo di garantire l’incasso delle somme relative alle obbligazioni contratte, anche nel caso in cui l’effettivo mani-festante la capacità contributiva non avesse adempiuto correttamente all’impegno che ne derivava. Invero, tale aspetto ha avuto concrete ricadute, non solo nella fase accertativa, ma anche in quella riscossiva e sanzionatoria. In tempi più recenti, un altrettanto complesso incrocio normativo, sembra aver messo formalmente la parola fine all’inquadramento fiscale, almeno dal punto di vista interpretativo. L’intervento, tuttavia, non appare scevro di contraddizioni. Con il precipuo fine di formulare alcune osservazioni critiche e riflessioni conclusive, vengono esaminati alcuni risvolti di carattere generale e i più specifici istituti di diritto tributario sostanziale interessati.